有机合成与推断
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【前自主复习与思考】
1．阅读并思考《世纪金榜》P：44——突破核心要点；
2．归纳能发生取代反应、加成反应、消去反应、加聚、缩聚、催化氧化的有机物及其结构特征；
3．归纳烯、醇、卤代烃三类物质之间相互转化关系；归纳醇、醛、羧酸、酯等之间相互转化关系。
【结合自主复习内容思考如下问题】
如何实现下列转化？
1． CH3CH2OH→ HO－CH2CH2－OH
2． →
3．CH3CH2CH2Cl→CH3CHClCH3
4．CH3CH2CH2OH →CH3CH(OH)CH3
5．CH2＝CHCH2Cl——→CH2＝CHCOOH

6．
7．
【考纲点拨】
掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。（与09比较：“了解”变成“理解”，性质之前添加“主要”二字）
【自主研究例题】
苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它
的工业合成有如下所示的两种途径。途径I已逐渐淘汰，现在使用较多的是途径II。

已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位。
②苯胺（ ）分子中的氨基易被氧化。
请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为______________，化合物B的结构简式为______________。
（2）反应⑦的化学方程式为__________________________________________________。
（3）下列关于上述合成路线的说法正确的是__________________。
a．反应①除了主要生成A物质外，还可能生成 、 等
b．途径II中的步骤①和⑤可以互换 c．反应③的另一产物是H2O
d．与途径II相比，途经I的缺点是步骤多，产率低
e．途经I中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化
（4）途经II中的步骤⑤和⑥能否互换，说明理由：_________________________________。
（5）苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基，－NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：

__________________、_____ 。

答案．（1）取代 （2）
（3）ade（2分）
（4）不能。如果互换，先还原生成的－NH2会在随后的氧化步骤中被氧化（2分）
（5） （2分）、 （2分）

教师点评：
本题特点：在有机合成中渗透了苯环取代中的邻对位基团和间位基团的选择，以及部分官能团在反应过程中被保护的原理。同时考查了同分异构体的书写。
完成本题后同学们的思考和质疑：
【高考链接】
【例1】（2009•江苏高考）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：

⑴写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。
⑵写出满足下列条的D的一种同分异构体的结构简式 。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；
③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
⑶E F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。
⑷由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为 。
⑸苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条）。
提示：①R—Br+NaCN R—CN+NaBr；
②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：

【解析】该题以“治疗高血压药物多沙唑嗪的合成方法”为背景，从官能团名称、同分异构体概念、有机副产物的推断、有机化合物结构简式的书写和简单有机化合物的合成路线等多角度考查学生对有机化学基础知识的掌握程度和应用能力。该题中对“有机反应副产物的推断”，重点考查学生思维的敏捷性和灵活性，苯乙酸乙酯的合成方案的设计，要求学生从多沙唑嗪的合成路线中提取信息解决问题，对学生的信息获取和加工能力提出更高要求。
【参考答案】

【掌握程度；中等难度】
【例2】（2005•江苏高考）在一定条下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：

6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要的中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6—羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条）。

提示：①合成过程中无机试剂任选 ②合成反应流程图表示方法示例如下：

【解析】本题是一道有机化合物的合成题，要求学生以溴代甲基环已烷为原料，运用题示信息合成6－羰基庚酸。本题设计巧妙，将有机合成与信息迁移融合在一起，既考查学生利用题设信息，解决与有机合成相关的实际问题的能力，也考查学生设计有机合成方案的能力。在较高层次上考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度和思维的整体性，全面考查了学生的综合能力。
【参考答案】

【综合应用；较难】
【例3】（2009•广东高考）参照《世纪金榜》P：45
【例4】（2009•浙江高考）参照《世纪金榜》P：47
【归纳与思考】
1．有机合成和推断的关键点：把握题中新的信息；正、逆向审题的结合；与已有基础知识比较、联系。
2．三种能力：
⑴观察能力——能够通过对有机模型、图形、图表的观察，获取感性知识并对其进行初步加工和记忆的能力。⑵思维能力——对有机化学各信息按题设进行发散和收敛，分解和整合，从而解决问题，并能运用所统摄的规律进行推理的创造能力。⑶自学能力——敏捷地接受试题所给出的新信息，并与已学过的有关知识结合起，解决问题，并进行分析和评价的能力。
【自主检测】《世纪金榜》P：47
5．4-硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下：

已知：
（1）写出反应类型A→B ，E→F 。
（2）满足下列条的C的同分异构体的结构简式有 种（不包含C）。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物有两种；②苯环上有四个取代基，其中三个为甲氧基(-OCH3)，其在苯环上位置与C相同；③含—COO—基团。
（3）写出C→D的化学方程式 。

由C→D的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。

（4）写出物质G的结构简式 。
（5）利用题给相关信息，以甲苯、HCONH¬2¬¬为原料，合成 。合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例为：
提示：① ； ② ；③

5.（1）取代；还原
（2）4
（3） ；（2分）
（4）
（5）

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