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非选择题(共100分)
1.(15分)(山东卷)3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
已知：HCHO+CH3CHO——OH-，△CH2===CHCHO+H2O
(1)遇FeCl3溶 液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。B中含氧官能团的名称为________。
(2)试剂C可选用下列中的________。
a.溴水 b.银氨溶液
c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2悬浊液
(3) 是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_________________________。
(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为
________________________________________________________。
解析 理解新信息是关键。新信息中发生的反应是甲醛断开碳氧双键，乙醛断开CH键发生了加成反应，后再发生消去反应。由此可知B的结构简式为
，所含官能团为醛基和碳碳双键;BD是CHO生成了COOH，DE是发生了酯化反应。
(1)遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基;A中的醛基是不饱和的，故结构中应还含有CH===CH2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。
(2)将CHO氧化成COOH的试剂可以是银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能将碳碳双键也氧化;也不能用溴水，它能与碳碳双键加成。
答案 (1)3 醛基
(2)bd
2.(15分)(广东卷)不饱和 酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
(1)下列化合物Ⅰ的说法，正确的是________。
A.遇FeCl3溶液可能显紫色
B.可发生酯化反应和银镜反应
C.能与溴发生取代和加成反应
D.1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应
解析 要分析有机化合物的性质，首先要明确官能团;要分析有机反应，首先要明确官能团的变化情况，所以解有机化学题目，官能团的分析起着至关重要的作用。(1)通过所给物质的结构简式可知，一个Ⅰ分子中含有两个苯环、两个酚羟基、一碳碳双键和一个酯基。A项酚羟基遇氯化铁溶液显紫色，所以正确。B项因为不含醛基，不能发生银镜反应，所以错误。C项因为含有苯环和碳碳双键，因此可以与溴发生取代和加成反应，所以正确。D项两个酚羟基可以与两分子的氢氧化钠反应，一个酯基水解生成的羧基可以与一分子的氢氧化钠反应，因此1 mol化合物Ⅰ最多能与3 mol 氢氧化钠反应，所以错误。(2)通过观察可知，化合物Ⅱ的分子式为C9H10;因为分子中含有一个苯环和一个碳碳双键，所以1 mol该物质能和4 mol氢气反应生成饱和烃类化合物。(3)该小题首先确定消去反应，能够发生消去反应的物质主要包括醇和卤代烃，其中醇可以和钠反应生成氢气，所以Ⅲ应该为醇，结构简式可以为 ;化合物Ⅳ则为卤代烃，而卤代烃要发生消去反应，其反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热。(4)根据聚合物结构简式可写出其单体为CH2===CHCOOCH2CH3;根据反应①分析该反应机理，主要是通过CO将双键碳和醇两部分连接起来，双键 碳上的氢原子和醇羟基上的氢原子结合氧原子生成水。根据题给条件可写出反应方程式：CH2===CH2+H2O——催化剂加热、加压CH3CH2OH,2CH2===CH2+2CO+2CH3CH2OH+O2——一定条件2CH2===CHCOOCH2CH3+2H2O。
答案 (1)AC
(2)C9H10 4
(4)CH2===CHCOOCH2CH3
CH2===CH2+H2O——催化剂加热，加压CH3CH2OH
2CH2===CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2——一定条件
2CH2===CHCOOCH2CH3+2H2O
3.(20分)(福建卷)叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。
(2)下列关于乙的说法正确的是________(填选项字母)。
a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7:5
b.属于芳香族化合物
c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
d.属于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为__________。
a.含有
b.在稀硫酸中水解有乙酸生成
(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：
①步骤Ⅰ的反应类型是__________。
②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是_________________________。
③步骤Ⅳ反应的化学方程式为_________________________________。
解析 (1)羧基显酸性，氨基显碱性。
(2)一个乙分子中存在7个C原子、5个N原子，a正确;该物质没有苯环的结构，故不属于芳香族化合物，b错误;乙分子中有NH2，可以与盐酸反应，有Cl，可以与氢氧化钠溶液反应，c正确;乙分子中没有苯环，没有酚羟基，故不属于苯酚同系物，d错误。
(3)在稀硫酸中水解生成乙酸，故一定为乙酸某酯，故其结构简式为
(4)①根据前后物质的结构简式可知发生了取代反应;②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是把NH2暂时保护 起来，防止在步骤Ⅲ中反应;③步骤Ⅳ是肽键发生水解，重新生成NH2。
答案 (1)羧基
(2)ac
4.(25分)(江苏卷)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
请回答下列问题：
(1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称)。
(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为__________。
(3)在上述五步 反应中，属于取代反应的是________(填序号)。
(4)B的一种同 分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个 苯环。
写出该同分异构体的结构简式__________。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2Br——NaOH溶液△CH3CH2OH——CH3COOH浓硫酸，△CH3COOCH2CH3
解析 (1)O为醚键、COOH为羧基。(2)根据A
(5)根据上述合成非诺洛芬的流程，采用逆推法，可得到答案。根据上述第②步反应，CHO在NaBH4作用下，生成CH2OH，根据上述反应第④步可知要引入Br，醇在浓硫酸作用下发生消去反应，得到碳碳双键，再与HBr发生
答案 (1)醚键 羧基
5.(25分)(浙江卷)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：
——浓H2SO4△E——FeHCl
请回答下列问题：
(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是________(填选项字母)。
A.可与浓盐酸形成盐
B.不与氢气发生加成反应
C.可发生水解反应
D.能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式___________________________________。
(3)写出BC反应所需的试剂________。
(4)写出C+DE的化学反应方程式___________________________。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_____________________________________________________________。
①分子中含有羧基
②1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。
解析 采用逆向推理法：
(1)由普鲁卡因的结构简式可知，其分子中含有NH2，能与盐酸反应生成盐;分子中含有苯环，可与H2加成;分子中含有酯基，能发生水解反应;因分子中只有碱性基团，而无酸性基团，故不能形成盐。综上分析，A、C项正确。
(6)结合信息：由D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH]可逆推X为(CH3CH2)2NH，由原料CH2===CH2，可推断另一种反应物为NH3。CH2===CH2与NH3在一定条件下分步发生反应，其化学方程式为CH2===CH2+HCl—CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3—NH(CH2CH3)2+2HCl。
答案 (1)AC
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