文征明早期考取功名仕途不太顺利。明清时代，凡经过各级考试，取入府、州、县学的，通称“生员”，亦即所谓的“秀才”。文征明在生员岁考时，一直考到嘉靖元年（公元1522年）五十三岁，一直未能考取，白了少年头。五十四岁那年，受工部尚书李充嗣的推荐到了京城朝廷，经过吏部考核，被授职低俸微的翰林院待诏的职位。这时他的书画已负盛名，求其书画的很多，由此受到翰林院同僚的嫉妒和排挤，文征明心中悒悒不乐，自到京第二年起上书请求辞职回家，三年中打了三次辞职报告才获批准，五十七岁辞归出京，放舟南下，回苏州定居，自此致力于诗文书画，不再求仕进，以戏墨弄翰自遣。晚年声誉卓著，号称“文笔遍天下”，购求他的书画者踏破门坎，说他“海宇钦慕，缣素山积”。文征明享年90岁，是“吴门四才子”中最长寿的一位。他年近九十岁时，还孜孜不倦，为人书墓志铭，未待写完，“便置笔端坐而逝”。
文征明的书画造诣极为全面，其诗、文、画无一不精。人称是“四绝”的全才。他虽学继沈周，但仍具有自己的风格。他一专多能，能青绿，亦能水墨，能工笔，亦能写意。山水、人物、花卉、兰竹等无一不工。
文征明学字是从苏（轼）字入手的。后来文征明从李应祯学书，李应祯书宗欧阳询，平正婉和，清润端方，虽非书法大师，却是一位书法教育家。他是祝枝山的岳父，又是文征明的启蒙老师。他除了把学书心得悉数传授给文征明外，还鼓励他突破传统，自创新格。在文征明22岁时，李应祯看了他的苏体字，对文征明说：“破却工夫何至随人脚？就令学成王羲之，只是他人书耳！”这些话影响了文征明一身。
文征明在书法史上以兼善诸体闻名，尤擅长行书和小楷，王世贞在《艺苑言》上评论说：“待诏（文征明）以小楷名海内，其所沾沾者隶耳，独篆不轻为人下，然亦自入能品。所书《千文》四体，楷法绝精工，有《黄庭》、《遗教》笔意，行体苍润，可称玉版《圣教》，隶亦妙得《受禅》三昧，篆书斤斤阳冰门风，而楷有小法，可宝也。”
文征明书法温润秀劲，稳重老成，法度谨严而意态生动。虽无雄浑的气势，却具晋唐书法的风致。他的书风较少具有火气，在尽兴的书写中，往往流露出温文的儒雅之气。也许仕途坎坷的遭际消磨了他的英年锐气，而大器晚成却使他的风格日趋稳健。他的传世书作有《醉翁事记》、《滕王阁序》、《赤壁赋》、《渔父辞》、《离骚》、《北山移文》等。
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